Cillian a étudié le droit à l'Université de Cork. Ses premières motivations artistiques étaient plutôt musicales ; il a participé à un groupe nommé "Sons of Mr. Greengenes". Il a décroché son premier rôle important dans la pièce "Observe The Sons of Ulster Marching Towards The Somme". Puis il a pris la route avec la tournée théâtrale "Disco Pigs".
Après avoir repris le rôle de "Pig" dans deux versions cinématographiques de Disco Pigs, il a été remarqué en 2002 pour sa participation au long métrage britannique 28 Jours plus tard.
De façon plus détaillée, il a obtenu aussi quelques petits rôles mineurs dont un dans le film Retour à Cold Mountain diffusé en 2003. Il incarne, en 2005, l'Épouvantail dans le long métrage américain Batman Begins, et sa suite, The Dark Knight, en 2008. Il a enfin le rôle principal dans le film Le vent se lève de Ken Loach, puis dans Sunshine de Danny Boyle.

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